Edgar Haak

Professor/-in

apl. Prof. Dr. rer. nat. Edgar Haak

Institut für Chemie (ICH)
Universitätsplatz 2, 39106, Magdeburg, G16-214
Profil
Homogene Katalyse: Entwicklung neuer katalytischer Transformationen
Organische Synthese: Naturstoffsynthese, Wirkstoffsynthese, Ligandensynthese
Organometallchemie: Komplexsynthese
Presse
Die Arbeitsgruppe um apl. Prof. Haak entwickelt übergangsmetallkatalysierte Kaskadenprozesse die schnelle Zugänge zu bioaktiven Naturstoffen und naturstoffähnlichen Produkten für die Wirkstoffforschung sowie zu komplexen Molekülgerüsten für neue funktionelle Materialien ermöglichen. Die neuen Kaskadentransformationen erzeugen große molekulare Komplexität bei hoher Effizienz und Atomökonomie.
Projekte

Abgeschlossene Projekte

Kaskadentransformationen ungesättigter Alkohole mit bifunktionellen Rutheniumkatalysatoren, 2. Förderperiode (DFG-Nr. 265182801) …
Laufzeit: 15.09.2019 bis 28.02.2023

Kaskadenreaktionen sind im Kontext der Wirkstoffforschung von besonderem Interesse. Die Ausbildung mehrerer Bindungen in einem Eintopfprozess erhöht die Syntheseeffizienz signifikant und erleichtert die Erzeugung verschiedener Derivate strukturell komplizierter Moleküle. Die Transformationen erzeugen molekulare Komplexität und eignen sich besonders zur Herstellung von Naturstoffen und ihren Analoga als wichtige Leitstrukturen für die Entwicklung bioaktiver Verbindungen. Übergangsmetallkatalysierte Kaskaden-transformationen einfacher acyclischer Untereinheiten, die Alken- und Alkin-Fragmente enthalten, bieten einen atomökonomischen Ansatz für die Eintopfsynthese komplexer Gerüste aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien. Hinsichtlich der Zugänglichkeit sind Propargylalkohole besonders bemerkenswert. Sie sind direkt aus Aldehyden oder Ketonen durch Acetylid-Addition erhältlich. Das 1-Alkenylpropargylalkohol-Motiv stellt eine besonders vielseitige C5-Untereinheit dar, da alle fünf Kohlenstoffatome selektiv adressiert werden können und ein breites Spektrum unterschiedlich substituierter Alkine und a,ß-ungesättigter Aldehyde oder Ketone zugänglich ist. Aufgrund verschiedener funktioneller Gruppen (Alken, Alkin, -OR) können unterschiedliche Aktivierungsmodi angewendet werden, die zu diversen Kaskadentransformationen führen. Wir entdeckten, dass bifunktionelle Cyclopentadienon-Ruthenium(0)-Komplexe und ihre Iminoderivate verschiedene Additions-/Cyclisierungs-kaskaden von Propargylalkoholen mit unterschiedlichen Nucleophilen katalysieren. Die basische Koordinationsstelle des donorsubstituierten Cyclopentadienon-Liganden und die Redoxkopplung zwischen Ligand und Metall sind entscheidend für diese hochselektiven Transformationen. In Fortführung unserer bisherigen Arbeiten planen wir die Entwicklung weiterer metallkatalysierter Kaskadenreaktionen für die effiziente Synthese polycyclischer naturstoffähnlicher Verbindungen. Die Prozesse basieren auf rutheniumkatalysierten Allylierungs-/Cycloisomerisierungsreaktionen und Redoxisomerisierungs-/Michaeladditions-kaskaden und sollen auch im Rahmen der Totalsynthese von bioaktiven Naturstoffen angewendet werden. Die asymmetrisch-katalysierte Reaktionsführung unter Verwendung chiraler Vertreter der Komplexserien bildet im Hinblick auf zukünftige Anwendungen auf dem Gebiet der Wirkstoffsynthese einen besonderen Schwerpunkt. Darüber hinaus sollen Optionen für photokatalytische Anwendungen der entwickelten Katalysatoren ausgelotet werden.

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Kaskadentransformationen ungesättigter Alkohole mit bifunktionellen Rutheniumkatalysatoren
Laufzeit: 01.12.2014 bis 30.11.2017

Der Entwicklung neuer katalytischer Methoden zur atomökonomischen Darstellung komplexer Verbindungsklassen aus strukturell einfachen, ungesättigten Alkoholen ist das wesentliche Projektziel. Die Schwerpunkte liegen auf dem rationalen Katalysatordesign unter gezielter Nutzung kooperativer Effekte sowie auf sequentiell katalysierten Reaktionskaskaden. Die hinsichtlich ihrer katalytischen Eigenschaften besonders vielseitigen Übergangsmetallkomplexe redoxaktiver Cyclopentadienon-Liganden stehen im Zentrum der Untersuchungen. Sie katalysieren unterschiedlichste chemo- und regioselektive Transformationen bifunktioneller Substrate und bieten vielfältige Manipulationsmöglichkeiten. Die Basis der zu entwickelnden Kaskadentransformationen bilden rutheniumkatalysierte Allylierungs-Cycloisomerisierungs-Reaktionen tertiärer 1-Vinylpropargylalkohole. Die Anwendung der Verfahren erfolgt im Rahmen der Synthese diverser polycyclischer Grundkörper und Alkaloide. Im Hinblick auf zukünftige Anwendungen im Bereich der Natur- und Wirkstoffsynthese werden Optionen zur asymmetrisch-katalytischen Reaktionsführung unter Verwendung axial-chiraler Vertreter der Komplexserien und sequentiell katalysierte Dominoprozesse überprüft. Neben der produktorientierten Katalyseforschung erfolgen metallorganische Studien zur Aufklärung der Reaktionsmechanismen. Dabei liegt der Schwerpunkt auf der Isolierung und Charakterisierung zentraler metallorganischer Intermediate der Katalysecyclen sowie auf Markierungsexperimenten. Letztendlich sollen die Verfahren maximale Diversität, Flexibilität, Selektivität, Atom- und Stufenökonomie ermöglichen und mechanistisch zweifelsfrei verstanden werden um einen nachhaltigen Beitrag zur weiteren Entwicklung der präparativen Organischen Chemie leisten zu können.

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Organometallkatalyse mit redox-gekoppelten Ligandensystemen
Laufzeit: 01.04.2011 bis 31.03.2014

Flexible Methoden zur Darstellung komplexer Strukturen aus einfachen und leicht zugänglichen Edukten sind von großem Interesse. Unser Forschungsschwerpunkt liegt auf der Entwicklung neuer Übergangsmetall-katalysierter Transformationen, die atomökonomische Zugänge zu komplexen biologisch relevanten Substanzklassen eröffnen. Ein auf mechanistischen Untersuchungen basierendes rationales Katalysator- und Verfahrens-Design sowie sequentiell katalysierte Domino-Prozesse sind dabei von wesentlicher Bedeutung. Die Demonstration des Potentials der entwickelten katalytischen Verfahren erfolgt im Rahmen der Naturstoffsynthese und der flexiblen Darstellung diverser Naturstoffanaloga. Als Katalysatoren dienen Übergangsmetall-Komplexe redox-gekoppelter Ligandensysteme, vorrangig funktionalisierte Ruthenium-Cyclopentadienon-Derivate. Aufgrund der elektronischen Kopplung des Dienon-Liganden und seiner basischen Koordinationsstelle bieten solche Komplexe außergewöhnliche Optionen hinsichtlich katalytischer Transformationen bifunktioneller Substrate wie den einfach sowie in großer Breite zugänglichen Propargyl- und Allylalkoholen. Zudem können elektronische, sterische und stereochemische Aspekte über die Substituenten des Dienon-Ligandensystems gesteuert werden.

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Entwicklung Neuer Übergangsmetall-Katalysierter Transformationen
Laufzeit: 01.04.2008 bis 31.03.2011

The development of new flexible methods to obtain useful added-value products from simple and cheap materials is of high interest. The homogeneous transition metal catalysis delivers various processes and a brought range of new mechanisms to this field. We investigate transition metal catalyzed processes using complexes of redox-coupled ligands to obtain relevant especially nitrogen containing compounds. New ligand systems that are suitable for electronic coupling are developed and their corresponding transition metal complexes are generated. Especially ruthenium cyclopentadienone derivatives provide unique features towards catalytic transformations of bifunctional substrates like propargyl alcohols due to redox-coupling of the dienone ligand and its basic coordination site. Following this concept the rage of selective catalytic transformations of propargyl alcohols with ruthenium catalysts could be widely extended. The formation of neutral vinyliden- and allenyliden-species as central intermediates in catalytic cycles is of major interest since these species represent a framework of selectively addressable carbon atoms suitable for regioselective additions of functionalized nucleophiles followed by cyclization-processes. Such catalytic transformations allowing high flexibility regarding suitable educts and stereochemical aspects are applied to the synthesis of simple heterocycles as well as natural products and their analogues.

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Publikationen

2024

Begutachteter Zeitschriftenartikel

An unusual phosphide addition reaction of 1,3-dimethyl-1,2,3-benzotriazolium iodide

Mudzakir, Ahmad; Liebing, Phil; Haak, Edgar; Fischer, Axel; Hilfert, Liane; Goldhahn, Rüdiger; Edelmann, Frank T.

In: Inorganic chemistry communications - Amsterdam [u.a.] : Elsevier Science, Bd. 161 (2024), Artikel 111924

2023

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Diaminocyclopentadienone ruthenium complex catalyzed alkylation of indoles and ketones with primary alcohols

Skowaisa, Steffen; Haak, Edgar

In: European journal of organic chemistry - Weinheim : Wiley-VCH Verl. . - 2023, insges. 7 S.

2021

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Triaminocyclopentadienyl ruthenium complexes - new catalysts for cascade conversions of propargyl alcohols

Hatzfeld, Jana; Skowaisa, Steffen; Jäckel, Elisabeth; Kaufmann, Julia; Haak, Edgar

In: Chemistry - a European journal - Weinheim: Wiley-VCH, Bd. 27 (2021), 62, S. 15545-15553

2020

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Selectivity and sustainability of electroenzymatic process for glucose conversion to gluconic acid

Varničić, Miroslava; Zasheva, Iva N.; Haak, Edgar; Sundmacher, Kai; Vidaković-Koch, Tanja

In: Catalysts: open access journal - Basel: MDPI, Volume 10(2020), issue 3, article 269, 20 Seiten

2019

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Ruthenium-catalyzed formation of pyrazoles or 3-hydroxynitriles from propargyl alcohols and hydrazines

Kaufmann, Julia; Jäckel, Elisabeth; Haak, Edgar

In: Arkivoc: free online journal of organic chemistry - Zurich: ARKAT, 2000, Bd. 2019.2019, 4, insges. 11 S.

Dissertation

Atomökonomische Transformationen von Propargylalkoholen durch Ruthenium-katalysierte Kaskadenreaktionen und Eintopfprozesse

Jäckel, Elisabeth; Haak, Edgar

In: Magdeburg, 2019, 265 Seiten, Illustrationen, 22 cm[Literaturverzeichnis: Seite 254-259]

2018

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Ruthenium catalyzed cascade annulation of indole with propargyl alcohols

Haak, Edgar; Kaufmann, Julia; Jäckel, Elisabeth

In: Angewandte Chemie / International edition - Weinheim: Wiley-VCH, 1962 . - 2018, insges. 7 S.

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Modern annulation strategies for the synthesis of cyclo[b]fused indoles

Haak, Edgar

In: Synlett: accounts and rapid communications in synthetic organic chemistry - Stuttgart [u.a.]: Thieme, 1989 . - 2018

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Rutheniumkatalysierte Kaskadenanellierung von Indol mit Propargylalkoholen

Kaufmann, Julia; Jäckel, Elisabeth; Haak, Edgar

In: Angewandte Chemie - Weinheim: Wiley-VCH, 1887, Bd. 130.2018[Online first]

2017

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Complex polycycles from simple propargyl alcohols through ruthenium-catalyzed cascade reactions and one-pot procedures

Jäckel, Elisabeth; Kaufmann, Julia; Haak, Edgar

In: Synthesis: journal of synthetic organic chemistry - Stuttgart [u.a.]: Thieme, 1969 . - 2017

2016

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Transition-metal-catalyzed transformations of 1-alkenylpropargyl alcohols and esters - valuable cascade reactions for increasing structural complexity

Haak, Edgar

In: European journal of organic chemistry. - Weinheim : Wiley-VCH Verl, 2016

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Application of a ruthenium-catalyzed allylation-cycloisomerization cascade to the synthesis of (±)-herbindole A

Thies, Nora; Stürminger, Martin; Haak, Edgar

In: Synlett: accounts and rapid communications in synthetic organic chemistry - Stuttgart [u.a.]: Thieme, 1989, Bd. 27.2016

2015

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Rutheniumkatalysierte synthese von 2,3-cyclo[3]dendralenen und komplexer polycyclen aus propargylalkoholen

Thies, Nora; Haak, Edgar

In: Angewandte Chemie - Weinheim: Wiley-VCH, Bd. 127 (2015)

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Characterization of the major reactions during conversion of lignin to carbon fiber

Mainka, Hendrik; Hilfert, Liane; Busse, Sabine; Edelmann, Frank; Haak, Edgar; Herrmann, Axel S.

In: Journal of materials research and technology: jmr&t ; official publication of the Brazilian Metallurgical, Materials and Mining Association - Rio de Janeiro: Elsevier, 2012 . - 2015

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Ruthenium-catalyzed synthesis of 2,3-cyclo[3]dendralenes and complex polycycles from propargyl alcohols

Thies, Nora; Haak, Edgar

In: Angewandte Chemie / International edition - Weinheim: Wiley-VCH, 1962 . - 2015

Dissertation

Synthesis, structure and catalytic activity of new lanthanide alkynylamidinates

Sroor, Farid Mohamed Ahmed; Edelmann, Frank T.; Haak, Edgar

In: Magdeburg, Univ., Fak. für Verfahrens- und Systemtechnik, Diss., 2015, IV, 148 S., graph. Darst.

2014

Dissertation

Die Entwicklung nachhaltiger Synthesemethoden zur atomökonomischen Transformation von 1-Vinylpropargylalkoholen mit Übergangsmetallkomplexen redoxaktiver Liganden als Katalysatoren

Thies, Nora; Haak, Edgar; Gesing, Ernst R. F.; Schinzer, Dieter

In: Magdeburg, Univ., Fak. für Verfahrens- und Systemtechnik, Diss., 2014, III, 173 S., graph. Darst.

2013

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Ruthenium-catalyzed synthesis of highly substituted pyrroles from 1-vinylpropargyl alcohols and amines

Thies, Nora; Gerlach, Martin; Haak, Edgar

In: European journal of organic chemistry. - Weinheim : Wiley-VCH Verl, 2013

2012

Begutachteter Zeitschriftenartikel

Ruthenium-catalyzed allylation-cyclization reactions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds with 1-vinyl propargyl alcohols

Jonek, Anita; Berger, Stefanie; Haak, Edgar

In: Chemistry - a European journal: a European journal - Weinheim: Wiley-VCH, Bd. 18.2012, 42, S. 15504-15511

Dissertation

Progress towards the total synthesis of sorangicin

Belayneh, Kumeneger Debalike; Schinzer, Dieter; Haak, Edgar

In: Magdeburg, Univ., Fak. für Verfahrens- und Systemtechnik, Diss., 2012, IX, 144 S., graph. Darst.

Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift

Ruthenium-catalyzed functionalization of pyrroles and indoles with propargyl alcohols

Thies, Nora; Hrib, Cristian G.; Haak, Edgar

In: Chemistry - a European journal: a European journal - Weinheim: Wiley-VCH, Bd. 18.2012, 20, S. 6302-6308

2010

Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift

Ruthenium-catalyzed addition of carboxylic acids or cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to propargyl alcohols

Berger, Stefanie; Haak, Edgar

In: Tetrahedron letters . - Amsterdam [u.a.] : Elsevier Science, insges. 5 S.; Abstract

Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift

Proximity-assisted cycloaddition reactions of -azidocyanohydrin ethers: Synthesis of diversely functionalized bicyclic terazoles

Hanessian, Stephen; Descgenes-Simard, Benoit Simard Daniel; Chenel, Caroline; Haak, Edgar; Bulat, Vlad

In: Pure Appl. Chem., Vol. 82, No. 9, 2010, S. 1761-1771

2008

Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift

Ruthenium-Catalyzed Allenyl Carbamate Formation from Propargyl Alcohols and Isocyanates.

Haak, Edgar

In: Eur. J. Org. Chem. 2008, S. 788-792

Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift

Proximity-Assisted Cycloaddition Reactions ¿ Facile Lewis Acid-Mediated Synthesis of Diversely Functionalized Bicyclic Tetrazoles

Hanessian, Stephen; Simard, Daniel; Deschenes-Simard, Benoit; Chenel, Caroline; Haak, Edgar

In: Org. Lett. 2008, 10, S. 1381-1384

2007

Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift

Ruthenium Complexes of Electronically Coupled Cyclopentadienone Ligands ¿ Catalysts in Transformations of Propargyl Alcohols

Haak, Edgar

In: Eur. J. Org. Chem. 2007, S. 2515-2528.

2006

Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift

Ruthenium-Catalyzed Enaminoketone Formation from Propargyl Alcohols

Haak, Edgar

In: Synlett 2006, S. 1847-1848

Rezension

Comprehensive Organic Functional Group Transformations II. Six volumes + index volume. Edited by Alan R. Katritzky and Richard J. K. Taylor.

Haak, Edgar; Hopf, Henning; Jahn, Ullrich

In: Angew. Chem. Int. Ed, 2006, S. 855-857

Rezension

Comprehensive Organic Functional Group Transformations II. 6+1 Bde. Herausgegeben von Alan R. Katritzky und Richard J. K. Taylor.

Haak, Edgar; Hopf, Henning; Jahn, Ullrich

In: Angew. Chem., 2006, S. 869-871

2004

Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift

A Simple Biomimetic Route to Nonsymmetric Pyrazines

Haak, Edgar; Winterfeldt, Ekkehard

In: Synlett 2004, S. 1414-1418

2002

Dissertation

Titankatalysatoren für die intermolekulare Hydroaminierung von Alkinen und Alkenen

Haak, Edgar

In: Hannover, Universität, Fachbereich Chemie, 2002

Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift

A One-Pot Procedure for the Synthesis of a-Amino Phosphonates from Alkynes

Haak, Edgar; Bytschkov, Igor; Doye, Sven

In: Eur. J. Org. Chem. 2002, S. 457-463

2000

Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift

Intermolecular Hydroamination of Alkynes Catalyzed by Dimethyltitanocene

Haak, Edgar; Bytschkov, Igor; Doye, Sven

In: Angew. Chem. Int. Ed., 1999, S. 3389-3391

Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift

An Ammonia Equivalent for the Dimethyltitanocene-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes

Haak, Edgar; Siebeneicher, Holger; Doye, Sven

In: Org. Lett. 2000, 2, S. 1935-1937

Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift

Intermolekulare, durch Dimethyltitanocen katalysierte Hydroaminierung von Alkinen

Haak, Edgar; Bytschkov, Igor; Doye, Sven

In: Angew. Chem. 1999, 111 , S. 3584-3586

Originalartikel in begutachteter nationaler Zeitschrift

Katalytische Hydroaminierung von Alkinen und Alkenen

Haak, Edgar; Doye, Sven

In: Chem. Unserer Zeit, 1999, S. 296-303

Service
Beratung und Gutachten zu folgenden Themen:
  • Organische Chemie,
  • Natur- und Wirkstoffsynthese,
  • Homogene Metallkatalyse
Vita
Studium

10/1993 - 11/1998

Studium der Chemie an der Universität Hannover Zusatzqualifikationen: Biochemie, Pharmakologie, Toxikologie
Abschluss: Diplom Chemiker

04/1998 - 11/1998

Diplomarbeit unter Anleitung von Prof. Dr. Dr. h.c. E. Winterfeldt Institut für Organische Chemie, Universität Hannover
Titel: Wege zu monosteroidalen Cephalostatin-Analoga
- Eine neue Route zu unsymmetrischen Pyrazinen -

Promotion

12/1998 - 02/2002

Dissertation unter der Betreuung von
Prof. Dr. S. Doye und Prof. Dr. Dr. h.c. E. Winterfeldt
Institut für Organische Chemie, Universität Hannover
Titel: Titankatalysatoren für die intermolekulare
Hydroaminierung von Alkinen und Alkenen

08/02/2002

Rigorosum
Erlangung des Hochschulgrades Doktor der Naturwissenschaften

Postdoktorat

03/2002 - 06/2003

Postdoktorandenaufenthalt an der University of Montreal
in der Arbeitsgruppe um Prof. S. Hanessian, F.R.S.C., O.C.

Unabhängige wissenschaftliche Arbeit

11/2003 - 03/2008

Habilitand am Institut für Organische Chemie der
TU Braunschweig, Mentor: Prof. Dr. Dr. h.c. H. Hopf

04/2008 - 03/2014

Juniorprofessor für Organische Chemie am Lehrstuhl für Organische Chemie der Otto-von-Guericke-Universität Magdeburg

04/2014 - 06/2020

Privatdozent für Organische Chemie am Lehrstuhl für Organische Chemie der Otto-von-Guericke-Universität Magdeburg

18/06/2020

seit 06/2020

Gremienarbeit

Ernennung zum außerplanmäßigen Professor

apl. Professor für Organische Chemie am Lehrstuhl für Organische Chemie der Otto-von-Guericke-Universität Magdeburg

11/2003 - 03/2008
seit 04/2008
seit 04/2008
seit 10/2008

Institutsrat, Institut für Organische Chemie, TU Braunschweig
Institutsrat, Institut für Chemie, OVGU Magdeburg
Erweiterter Fakultätsrat, FVST, OVGU Magdeburg
Fakultätskommission Studienwerbung, Dokumentation und Evaluation (Vorsitzender von 10/2009 bis 12/2010)


Stipendien und Auszeichnungen

05/1999 - 10/2001

11/2003 - 10/2007
01/2008

Stipendiat im Graduiertenkolleg Chemische und Technische Grundlagen der Naturstofftransformation, DFG
Liebig-Stipendiat, Fonds der Chemischen Industrie
Thieme Journal Award 2008

Lehrveranstaltungen

Letzte Änderung: 09.02.2023 - Ansprechpartner: Webmaster